Historia de la Hermandad
La Venerable Hermandad de Penitencia y Cofradía de Nazarenos de Ntro. Padre Jesús Cautivo y Rescatado y María Santísima de la Trinidad (Medinaceli), se fundó el día 4 de mayo de 1949, siendo la misma intención de un grupo de linenses encabezados por, quien sería su primer Hermano Mayor, Don Juan Macías López, y bajo el amparo y apoyo espiritual del Rvdo. Padre Don José Brenes Benítez.
El mismo año de su fundación, la Hermandad adquiere una primera imagen en pasta de madera de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado, de escaso valor artístico y que procedía de Málaga, siendo esta imagen sustituida por la imagen de talla actual, adquirida en los Talleres Valencianos de Imaginería de Don José Rabasa Pérez, tres años más tarde, en 1952, siendo la misma bendecida por el Rvdo. Padre Justo Martínez en el Colegio Santiago, centro educativo que acogió la primera Parroquia de Santiago.
Desde sus inicios, esta Venerable Hermandad fue concebida con la intención primordial de llevar a cabo obras de tipo socio-caritativo. Es por ello, que en 1956, crea una escuela de alfabetización, poco tiempo después una de corte y confección y posteriormente abre un comedor gratuito para necesitados que tenía el nombre de «Escuela Comedor Cristo de Medinaceli», el cual se ve obligado a cerrar sus puertas por falta de medios en el año 1969, fecha de triste recuerdo para la ciudad de La Línea de la Concepción debido al cierre de «La Verja», que separaba nuestra ciudad y Gibraltar, por parte de las autoridades españolas. Como consecuencia directa, gran parte de la población se ve obligada a emigrar por falta de recursos, reduciéndose sensiblemente la población y por consiguiente también el censo de hermanos de esta cofradía el cual se redujo a unos escasos 26, cuando unos meses antes contaba con una cifra cercana a los 1000 hermanos. A partir de esa fatídica fecha, la Hermandad continuó con su difícil andadura, sobreponiéndose a toda vicisitud, llevando a cabo su labor asistencial, en función de sus recursos, colaborando con Cáritas, con otras asociaciones de carácter benéfico, así como con la propia Parroquia de Santiago Apóstol donde reside desde su fundación, y llevando a cabo campañas de Navidad, campañas de ayuda a la lucha contra el cáncer… Otra constante en el seno de la Hermandad es la preocupación por los jóvenes, de ahí que en el año 1982 crease una banda de cornetas y tambores a la que llamaron «Cadetes de Medinaceli», que se componía de chicos de la feligresía.
Tras los mandatos de los posteriores Hermanos Mayores D. Dionisio Sánchez y D. José Chacón Vichino y tras su fallecimiento, su hijo, D. Eduardo Chacón Caserni.
En el año 1987 es nombrada por la Hermandad, la comisaría del Cuerpo Nacional de La Línea de la Concepción, Hermana Honoraria, dando escolta de honores integrantes de este cuerpo de seguridad del Estado a sus Sagrados Titulares en la Estación de Penitencia de cada Miércoles Santo.
También cabe destacar que forman parte de la nómina de Hermanos Honorarios de esta Hermandad tanto el ilustre pintor linense, Don José Cruz Herrera, como el ilustre músico linense, Don José Muñoz Molleda, entre otras personalidades importantes.
Debido a diversos problemas internos, surgidos en el seno de la Hermandad, el 2 de agosto de 1988, la Venerable Hermandad pasa a manos de una Junta Gestora, presidida por Ignacio Pedrero Ramírez. Durante su la gestión de esta Junta Gestora, se lleva a cabo la restauración de la imagen de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli) por parte de Dña. Cristiane Sánchez Acevedo, autorizada por el Consejo Diocesano de Hermandades y Cofradías el 6 de octubre de 1988. Meses más tarde, el 1 de diciembre de 1988, la presidencia de la gestora pasa a manos de D. Miguel Márquez Liñán, quien establece el primer cabildo de elecciones el 29 de junio de 1990.
El 16 de julio de 1990, es aprobada la primera Junta de Gobierno de la Hermandad, una vez sus estatutos fueron aprobados por la Diócesis. La jura de cargos se lleva a cabo el 31 de julio de ese mismo año, siendo Don José Martín Villalta nombrado como nuevo
Hermano Mayor. Es bajo el mandato de este Hermano Mayor cuando se promueve la idea de adquirir una cotitular mariana para acompañar al Señor. La advocación elegida sería María Santísima de la Trinidad, autorizado bajo decreto del 7 de diciembre de 1990. Posteriormente, la Junta de Gobierno decide llevar a cabo la realización de la Madre de Dios, siendo autorizada por el Obispado de Cádiz y Ceuta la realización de dicha imagen al imaginero sevillano a D. Manuel Ramos Corona, el 18 de diciembre de 1991.
Es este mismo imaginero quien, tras recibir la Hermandad la oportuna autorización el 18 de diciembre de 1992, llevaría a cabo la restauración de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli).
El 17 de julio de 1992, la Diócesis de Cádiz hace llegar a la Venerable Hermandad el decreto de autorización para la Bendición de María Santísima de la Trinidad, la cual se llevó a cabo el 28 de febrero de 1993. La ceremonia fue concelebrada los Reverendos Padres Salesianos D. Serafín Berrio Hernández y Don Antonio Gutiérrez Bernabé, los cuales fueron Directores Espirituales de la Hermandad y el por aquel entonces Vice-Delegado Diocesano de Hermandades y Cofradías, D. Sebastián Llanes Blanco. La Solemne Eucaristía se llevó a cabo a las 12:30 h, en la Parroquia de Santiago Apóstol, estando presente en pleno la Junta de Gobierno de la Pontificia, Real y Muy Ilustre Hermandad Sacramental y Archicofradía de Nazarenos del Sagrado Decreto de la Santísima Trinidad, Santísimo Cristo de las Cinco Llagas, María Santísima de la Concepción, Nuestra Señora de la Esperanza y San Juan Bosco, de la mariana ciudad de Sevilla (popularmente conocida por la Hermandad de la Esperanza Trinidad), como madrina de la Sagrada Imagen. El 11 de febrero de 1994, esta corporación, previamente mencionada, reunida en Cabildo de Oficiales en sesión extraordinaria, acuerda por unanimidad de sus miembros, conceder el nombramiento de Hermana Honoraria a la Hermandad de Medinaceli
Tras cuatro años de candidatura de D. José Martín Villalta, el 18 de junio de 1994 se celebra un nuevo cabildo de elecciones. El 27 de junio de 1994 se produce el nombramiento de la nueva Junta de Gobierno, y finalmente, el 19 de julio de 1994, D. Juan Francisco García Medina jura cargo como Hermano Mayor de la corporación.
El año 1995, es solicitada la Imagen de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli), dado la gran devoción que le profesa la ciudad, para celebrar un acto religioso en la Plaza de la Constitución con motivo de la presencia misionera en la ciudad.
Debido al derribo de la anterior y construcción de la nueva Parroquia de Santiago Apóstol, sede canónica de la Hermandad, el 2 de febrero de 1996, la Hermandad se traslada a la Capilla de María Auxiliadora. Durante el Miércoles Santo de ese mismo año, se lleva a cabo la primera Salida Procesional de María Santísima de la Trinidad, iniciando su Estación de penitencia desde un local situado en la Calle Espronceda.
En el año 1999 se celebra el 50 aniversario fundacional de la Hermandad. El 27 de junio de 1998 se celebra un nuevo Cabildo General de Elecciones. El 2 de septiembre de 1998, D. Juan Francisco García Medina renueva su cargo de Hermano Mayor, estando al frente del mismo hasta el año 2001, año en el que tras su dimisión accede al cargo el que fuese Vice-Hermano Mayor, Don Juan Jose Correa Santos hasta el año 2004.
El 31 de enero de 2004, se lleva a cabo el Cabildo de Elecciones, del cual sale nombrado Hermano Mayor D. Norberto Hurtado Marín. Es en ese mismo año cuando se lleva a cabo el primer Vía Crucis del Señor por las calles de la feligresía el 25 de febrero y el Vía Matrix de María Santísima de la Trinidad el 6 de junio. Los hermanos aprueban el proyecto del Nuevo Paso del Señor, el 23 de marzo de 2004, el cual sería realizada por el Taller de orfebrería de D. Eleuterio Aragón e hijos, en Motril.
En el año 2005, la Hermandad adquiere un local en calle Jacinto Verdaguer, donde dará forma a la que es su Casa Hermandad en la actualidad.
En el 2006 nacen nuevos grupos dentro de la Hermandad, como el grupo joven, que se formaliza en el acta del 23 de febrero, así como la Escuela Taller de Bordados, conformada en el mes de mayo, tras la visita realizada por D. Norberto Hurtado Marín y D. Salvador Manuel Pro Becerra al domicilio de la que actualmente sigue siendo su directora, Doña Antonia Gil Muñoz. El 3 de marzo de 2007, Fray Ricardo de Córdoba, hace entrega del primer diseño a la Hermandad, tras haberse puesto la Hermandad en contacto con él, sien el mismo la toca sobremanto de salida de María Santísima de la Trinidad.
En el año 2008, se celebra un nuevo Cabildo de Elecciones, del cual sale reelegido Don Norberto Hurtado Marín como Hermano Mayor.
El 21 de febrero de 2009 se realiza el I Pregón a Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli) a cargo de Rvdo. Padre D. Juan Enrique Sánchez Moreno. En el mes de diciembre de ese mismo año, Fray Ricardo de Córdoba hace entrega del boceto para la elaboración del nuevo estandarte corporativo, en el Taller de Bordados de la Hermandad. 
El año 2011, el Sumo Pontífice Benedicto XVI, decreta que las Jornadas Mundiales de la Juventud tendrían lugar en España. La ciudad de Cádiz sería nombrada como subsede de dichas jornadas, entre otras ciudades de la península. Para celebrar la JMJ 2011, la Diócesis de Cádiz y Ceuta decidió llevar a cabo un gran Vía Crucis Diocesano, en el que procesionaron imágenes de gran devoción de toda la Diócesis por las calles de la «Tacita de Plata». El 14 de Agosto de 2011, Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli), participa en el Vía Crucis Diocesano, procesionando desde la Parroquia de Santa Cruz (Antigua Catedral de Cádiz). Durante la Cuaresma de 2012, se procede a la bendición de un local en calle la Estrella, cedido por Excmo. Ayuntamiento, donde se encuentra su actual secretaría.
El 22 de septiembre de 2012 se lleva a cabo el Cabildo de Elecciones, del cual sale nombrado D. José Martín Villalta como nuevo Hermano Mayor, quien ya ostentó dicho cargo de 1990 a 1994.
El día 28 de febrero de 2013, durante la solemne Eucaristía del tercer día de triduo, N.H.D. Fray Ricardo de Córdoba bendijo el nuevo estandarte corporativo de la Hermandad (Bacalao), confeccionado por el Taller de Bordados de la Hermandad, dirigido por Doña Antonia Gil Muñoz y bajo diseño del propio Fray Ricardo de Córdoba.
Durante los Solemnes Cultos Cuaresmales del año 2015, el 3 de marzo, tiene lugar la bendición de la saya de salida de Mª Santísima de la Trinidad, diseñada por Fray Ricardo de Córdoba y confeccionada por el Taller de Bordados de la Hermandad bajo la dirección de N.H. Dña. Antonia Gil Muñoz. Ese mismo año, la obra social de la Bolsa de Caridad de la Hermandad es galardonada por la Comunidad Salesiana con el premio “Pastorcito de Plata”, por su labor caritativa desde sus inicios fundacionales.
El 11 de marzo de 2017 se celebra el Cabildo General de Elecciones, siendo elegido como hermano mayor, D. Norberto Hurtado Marín, 4 años después de su última candidatura.
El 28 de febrero de 2018 tiene lugar la inauguración del año conmemorativo por el XXV aniversario de la Bendición de María Santísima de la Trinidad. En dicho acto, se presentó el cartel y el logo conmemorativos, así como los actos programados para conmemorar tal efeméride, entre los cuales se encuentran: Un Piadoso Vía Matris Conmemorativo el 4 de marzo. Las Conferencia «María, Sagrario de la Santísima Trinidad», a cargo del Rvdo. Padre D. Mario Luis Almario Martín, el 21 de abril,
«Vivencias del Padre Patera», a cargo el Hno. Fray Isidoro Macías Martín (Padre Patera), el 29 de septiembre, y «Trinitarios, una vocación para los excluidos», a cargo del Hno. Fray Sergio García Pérez, Trinitario de la Casa de Acogida Marcos Criado (Algeciras). El 18 de mayo se llevó a cabo la presentación de los niños ante la Santísima Virgen y posteriormente un Solemne Besamanos. Un día más tarde, el 19 de mayo, se desarrollaría la Exaltación Conmemorativa a María Santísima de la Trinidad, a cargo de N.H.D. Fray Ricardo de Córdoba, con la participación de la Banda Municipal «Ciudad de La Línea», presentándose la marcha «De Santiago al Cielo», compuesta por Roberto Gómez Holgado. 
El domingo 20 de mayo se celebra la Solemne Función Conmemorativa, con la intervención de la Coral Polifónica «Ciudad de La Línea». Una gran convivencia conmemorativa tiene lugar el 17 de junio. La Peregrinación a la Basílica de María Auxiliadora de Sevilla, donde reside la Hermandad de la Esperanza Trinidad, madrina de la Titular de Nuestra Hermandad y Hermana Honoraria de Nuestra Corporación, el 15 de diciembre. El 2 de octubre se realiza una Solemne Función Eucarística de Confraternidad con el Cuerpo Nacional de Policía, quienes son Hermanos Honorarios de la Hermandad, quienes hacen entrega de una imagen de orfebrería de su patrón, el Santo Ángel Custodio, que procesiona cada Miércoles Santo situado en la entrecalle de la candelería del palio de María Santísima de la Trinidad. También se organizan las exposiciones «Trinidad, Ayer y Hoy, 25 años en imágenes», de carácter fotográfica del 7 al 30 de noviembre en el museo del Istmo, y «Trinidad, 25 años a tus plantas», del 2 al 10 de febrero exponiéndose los enseres procesionales y ajuar de María santísima de la Trinidad. Concluyendo el 28 de febrero de 2019 con una Misa de Acción de Gracias y Clausura del Año Conmemorativo.
En marzo de 2020, se bendice la nueva bambalina delantera del paso de palio de María Santísima de la Trinidad, obra nuevamente del taller de bordados de la Hermandad, sobre diseño de su hermano Fray Ricardo de Córdoba.
El 3 de septiembre de 2021, tiene lugar Cabildo General Extraordinario para la aprobación de la modificación de los Estatutos y el Reglamento de Régimen Interno de la Corporación.
Esta Venerable Hermandad continúa desarrollando una importante labor social, colaborando con asociaciones del tercer mundo, así como entidades benéficas de la comarca del Campo de Gibraltar, así como a nivel local.
Desde el pasado día 4 de mayo de 2024 la Hermandad se encuentra celebrando los actos y cultos conmemorativos con motivo del 75 Aniversario Fundacional de la Hermandad. La apertura del año conmemorativo, tuvo lugar con la presentación del cartel y el logo conmemorativo, con la participación de la Banda Municipal “Ciudad de La Línea” así como con los diferentes actos y cultos programados para conmemorar tal efeméride, entre los cuales se encuentran y sean realizado:
Día 9 de Junio, Retiro Espiritual-Convivencia “Ecce-Homo” a cargo del Rvdo. P. Ignacio Fernandez de Navarrete Bedoya-
Dia 17 de Agosto, Salida Extraordinaria de nuestros Sagrados Titulares.
Dia 28 de Septiembre, Besapie y Besamano Socio-Caritativo a beneficio de Caritas Parroquial.
Día 20 de Octubre, Solemne Traslado y Función Eucarística en el CEIP Santiago.
23 de Noviembre, Conferencia “El Origen de una Advocación”
Del 17 Enero al 8 de Febrero Exposición de Enseres, Documental y Fotográfica en el Museo de José Cruz Herrera.
Día 1 de marzo, Presentación del video de los Actos Conmemorativos.
Día de 4 Mayo, Clausura del año Conmemorativo y Solemne Misa Conmemorativa de Acción de Gracias.
El día 21 de noviembre en la gala de “las Uvas de la Ser” que se celebró en el Hotel Reina Cristina de Algeciras, Radio Algeciras de la Cadena Ser, hizo entrega a esta Hermandad, en reconocimiento a su trayectoria de 75 años, del galardón “Uva Cofrade 2024”. A su vez, el 18 de enero de 2025, Excmo. Ayuntamiento de La Línea de la Concepción hizo entrega de la Mención de Honor de la Ciudad a nuestra Corporación, por su labor sociocaritativa en estos primeros 75 años de historia.
Hermanos Mayores
| 1949 – 1954 | Don Juan Macías López |
| 1954 – 195? | Don Dionisio Sánchez |
| 19?? – 19?? | Don José Chacón Vichino |
| 19?? – 1988 | Don Eduardo Chacón Caserni |
| 1990 – 1994 | Don José Martín Villalta |
| 1994 – 2001 | Don Juan Francisco García Medina |
| 2001 – 2004 | Don Juan José Correa Santos |
| 2004 – 2012 | Don Norberto Hurtado Marín |
| 2012 – 2017 | Don José Martín Villalta |
| 2017 – Actualidad | D. Norberto Hurtado Marín |